自上世纪末以来，IT技术的空前发展使得CIO在一个企业内部成为了越来越受瞩目的关键先生。不过，由于经常要处理技术与业务之间的冲突与矛盾，CIO也同时被赠以另外一个别名：“Doctor No”。
事实上，迄今为止，在全球范围内很难找到一位CIO能够理直气壮地站出来，宣布在自己的职业生涯中从未犯过任何错误。CIO们经常以降低成本、改善服务或提高创新能力，来改变企业的IT架构。正确的设计是很必要的;然而，一旦发生设计上的错误，则很可能会有损企业的业务关系，甚至会破坏企业文化。
当然，从理论上来讲，任何人都难免犯错，而且失败乃成功之母，从错误中吸取教训，有利于更长远的发展。困难的部分在于能否真正地发现事情的本质。
CIO们在讨论这些问题时，总结过去发生的一些真正的错误，通常是与供应商合同，外包和项目管理等方面相关。一些人表示，项目管理上的错误，会使他们陷入被项目无限拖延的困境之中，而另外一些人在回首过去所犯的失误时，对于曾经一味追逐泡沫财富所导致的教训则印象深刻。
相互冲突的企业文化和结构
一家拥有200名员工的IT公司CIO组织成立了一个管理委员会，该委员会的职能就是按照轻重缓急对IT投资进行排序。不过，在管理委员会成立之前，投资决策是由公司CEO负责的——他自己做出单方面决策——而各个业务单元的领导人自己负责本单元的决策。管理委员会经过两次会议后，业务领导们就失去了兴趣，不久，该公司的CIO就宣布解散了这个管理委员会。
管理风格与IT目标互相冲突
一家银行创建了一个小型的供应商管理(VM，Vendor Management)功能以迅速减少厂商成本。这家银行选择了一个比较方便的工作方式——VM提供供应商信息，但是依赖其它机构来管理这些供应商。虽然与某些供应商的关系有所改善，但这个计划并没有实现成本节约;VM选择的工作方式对于供应商的监督和控制太少了，因而不能对重大变化迅速做出反应。
项目管理不当
一家全球信用卡公司的CIO表示，他日常主要负责公司全球的技术与运营，在此之前他还做过财务人员。后者的角度要求，当所有迹象都在表明，一个项目正在朝一个方向推进时，他需要一再拖延进度，但是，作为CIO却不能这么做。从中，他快速吸取了失败的教训，而且得以重新分配资源和金钱给更关键的项目。
另外一家企业的CIO也总结道，在一个企业中，我们总想找到更好的重大的可替代项目，此时，总是有一些不想惹麻烦的管理人员会冒出来，争论说这明显是业务基础设施的投资，是必需的。尽管与自己的判断不符，但我还是会臣服于多数人的观点。结果当然是，10个月后，该项目以失败告终。
外包是多方共赢
一家媒体公司CIO的经验是：他曾是美国派拉蒙电影公司的CIO，派拉蒙隶属于维亚康姆集团，维亚康姆主业务部门的CIO们曾经在全公司范围内推出了一项基础设施外包的倡议，最终失败，主要原因在于目标/奖励结构过于不平衡，维亚康姆显然受益更多，CIO们没有构建一个真正的对各方均有利的多赢合同架构。因此，他学到的一个教训是，交易必须是能为各方带来足够的利益，这样才能真正取得成功。另外，外包只是许许多多达成业务目标方法中的一个，它不是一个通用的解决方案，可以适用于所有问题。
利益与战略失调
有位企业CIO，同时还担任公司副总裁，他回忆，当年，一个主要的软件供应商试图改变对已有的软件授权模式，以收取更高的费用。当他从其他竞争对手中获得竞价时，该供应商很快停止了改变许可模式的试图，从而使得他所在企业保留了软件使用权。可是现在回想起来，他却宁愿当初更换了其他软件供应商，因为原来那家供应商后来不再承担作为业务伙伴所提供的服务。幸运地是，其技术在他所在企业目前的技术战略中不再那么关键。
缺乏整体协调能力
一家企业的全球信息服务及人力资源副总裁表示，1993年他第一次涉足IT，当时他们选择了一个非常小的小组来作为新ERP系统的应用试点。其结果是耗费了数个月的时间来做培训工作，却对整体推广毫无补益。从中，他认识到一项新的应用项目的成功启动，需要配之以妥善的人员编制，这一点至关重要。
一家媒体公司的全球CIO的教训是：他曾经负责管理一项为强生公司定制的投资跟踪系统的执行情况。当各种问题包括功能缺陷、数据不协调等开始冒头时，他们已经完成了90%的工作，其结果是，在剩下的10%工作中，他们耗费了大量时间试图弥补。其实，当时“我们应该有足够的勇气从巨大的失败中脱身出来”。
时机判断失误
一家金融业监管机构的执行副总裁兼CIO承认过去所犯下的一个最大的失误，就是对互联网新兴企业关注过多。通用汽车公司的CIO则对于未能加大在亚太区的人员投入而后悔莫迭，要知道整个该地区的增长速度比此前所有的预计还要快5～6年。
一家连锁酒店的CIO曾经鼓励员工在内部各业务部门之间流转，以拓展其更广泛的技能。但是，时机不对，这些有着多种技能的员工潜力至今没有发挥出来。
一家医疗机构的副总裁兼CIO曾在网络泡沫时期离开安永会计师事务所，去参与一家网络企业的创业，结果使他得不偿失。
CIO既要面对残酷无情的市场竞争，又要对企业的创新和创造性方法抱以前所未有的开放性。在这个过程中，CIO失误是不可避免的，这些越来越复杂的错误尽管是令人痛苦的，但它们有助于提高CIO的能力。
不同企业存在不同的毛病。大企业通常过于慎重、偏爱通过某一个大项目来改变一切的庞大解决方案、各自划分地盘，以及项目的优先级别常常随着管理人员的变动而变动。中小企业则容易忽视流程及支持性技术、习惯犯同样的错误，以及一味地依赖工具。因此，关键在于CIO能够针对不同的问题陷阱给出不同的应对办法。从商业模式、企业战略、项目管理，利益与战略协调以及提高判断力等多方面，进行查漏补缺，减少失误，或者及时弥补失误，从而提高IT部门的整体能力。
一旦CIO掌握了IT游戏的基本规则，就能按照自己的方式在游戏中游刃有余。只要CIO的平均命中率够高，即使偶有失误也不会轻易出局。
