曾几何时，VMware在虚拟化市场唯我独尊、风光无限，然而，随着微软不断往里掺"沙子"，VMware许多领域的优势在被削弱。无论是台式机还是服务器的虚拟化应用，VMware并没有表现出企业虚拟化应用的积极开拓者，而是像中年人那样有点裹足不前了。
一个典型的例子就是桌面虚拟化。VMware在时间上占得了先机，其代表产品是VMware Workstation。VMware ACE也是一个虚拟机软件，能为整个企业提供安全和标准化PC环境的管理解决方案。它安装简单，且被证实在任何工业标准PC上都易管理、安全和具成本效益。公司营销人员也不断在市场和用户那里强调虚拟桌面基础设施的好处，以及虚拟分发软件会是未来的趋势。
但随后VMware开始自满了。在占领原先属于微软的市场后，Vmware仅仅让Workstation产品不断进行系统更新和升级。而与此同时，微软通过收购虚拟技术厂商Kidaro，开发出了针对桌面虚拟化的产品–MED-V。这还不是微软的全部，微软还推出了虚拟Windows XP模式。该技术使得Windows用户就不再需要第三方的兼容性解决方案了。
VMware的回应则是一直坚持高端的企业应用，想以自己的"技术优势"，凭借Vmotion产品零停机时间迁移虚拟机而继续在虚拟化市场领先。但即使是这一高端领域，VMware也不能避免竞争对手的挑战。Sun的开源虚拟机平台–VirtualBox，现在就开始挑战VMware Workstation。VirtualBox的优势在于支持更多的内存和每个虚拟CPU支持一台虚拟机，以及支持直接3D加速。而另外的竞争对手Parallels则通过Workstation Extreme产品，不断蚕食VMware的企业高端用户。
总之，竞争对手的不断进入，使得原先在桌面虚拟化领域领先的VMware的未来具备了很多不确定性，并且这种状况短期内无法扭转。一份被泄露的清单显示VMware Workstation 7有了许多改进的新功能，但并没有足以改变游戏规则的创新。更糟糕的是，源于Workstation产品带来的自满情绪现在正逐渐渗透到该公司桌面虚拟化业务的其它领域。
例如ThinApp，曾经是一款让人喜欢的虚拟化应用程序，但产品的核心代码近一年来几乎没有更新，它仍然不支持Windows 7或64位应用程序。相比之下，微软终于发布了64位版本的App-V Sequencer，而即将发布的64位版本的Office 2010更是从市场和应用方案端击败了VMware。
公平地说，是否支持64位目前仍旧不是大部分客户在采购清单里的明确需求。然而，它至少会带来麻烦。VMware公司一直将自己定位为技术的领导者，但它目前在某些领域已不再占上风，反之它在有些领域应该奋起直追，特别是在市场份额下降的时候。
