Windows Small Business Server系列产品始于1997年，当时隶属于作为微软服务器产品总称的"BackOffice"品牌，其包含的早期服务器软件有Exchange 5.0、IIS 3.0、SQL 6.5和Proxy Server 1.0。回顾SBS的发展历程，就会发现其不断进化的Windows Server和各种服务器应用，像SharePoint Services、Proxy into ISA、SQL、Windows Update Services等。SBS 2011提供了两种形式的应用：内部部署版和集成云服务版。
SBS 2011标准版：建立在Windows Server 2008 R2的基础之上，适用于不多于75台机器的小企业使用。为了达到管理目的，你需要对活动目录、DNS配置、IIS配置、DHCP动态主机配置和文件共享有所了解。其他的服务器应用还包括Exchange 2010 SP1、SharePoint Foundation 2010和Windows Software Update Services。
SBS 2011精简版：最初开发代号为Aurora，专为家庭用户和小企业所设计，最多可以支持25个用户同时使用。精简版在PC服务器上并不运行重量级的应用程序，其所使用到的工具都驻留在云端， 通过Office 365的电子邮件、协同（通过在线SharePoint）和CRM等托管服务来提供。
介于标准版和精简版之间的是高级插件版，包含支持面向业务程序的SQL Server数据库（包含小企业使用的SQL 2008 R2）和 Hyper-V虚拟化产品。
Windows SBS 2011是微软服务器产品的杰出之作。在这之前，微软试图将Windows Essential Business Server推广到中型企业，而后来却发现服务器市场实际上并不需要一种介于SBS和Windows Server之间的产品，于是微软终止了WEBS业务。微软转而开始提供云计算服务并发掘出一个内部目录服务，随后便推出了SBS精简版，或许这是一个小型基于云的解决方案的实验版本，今后还将推出一个单一混合（内部部署/云）的版本。
令人沮丧的是，对现有的SBS标准版用户来说还没有一个简单的方法升级到最新的精简版。这或许会缓和微软合作伙伴对于基于云应用竞争的恐惧感，但这从满足用户的角度来讲并不十分明智。或许当微软通过SBS精简版、Office 365和其他产品获得更多推广云服务的经验时，他们会实行一个充满竞争力并对客户有好的业务战略。
或许微软会对集成云服务版和内部部署版提供长期的技术支持，你是否认为我们还将使用附加了额外应用的传统内部部署版？
