有报道称，微软将于美国东部时间5月10日上午8点宣布以85亿美元收购Skype。如该消息属实，这将是微软迄今为止进行的最大规模的单笔并购交易。
而且，这也将成为微软进行的最疯狂的并购交易之一，因为微软已经拥有了与Skype功能相同的产品，除了Skype的品牌和略有不同的P2P(对等)技术外，微软在这笔交易中几乎别无他获。
但对于微软而言，这种看似疯狂的并购交易并不新鲜，以下为微软迄今为止进行的规模最大的15笔并购交易。
1. 60亿美元收购网络广告公司aQuantiv
微软2007年以60亿美元收购aQuantiv，主要是为了应对谷歌收购DoubleClick，但aQuantiv的整合工作并不顺利，微软后来将重心又重新转向搜索广告，aQuantiv的大部分技术被弃用。aQuantiv原高管多数也已经离职，包括前CEO布赖恩·麦克安德鲁斯(Brian McAndrews)。
2. 14.5亿美元收购财务软件开发商Navision
微软2002年以14.5亿美元现金和股票收购Navision，与2001年收购的另一家财务软件开发商Great Plains一样，Navision也被融入到微软商业解决方案部门。Navision的业务重心在欧洲，而Great Plains的业务重心主要在北美。
3. 13亿美元收购设计和制图软件开发商Visio
微软1999年以13亿美元收购了Visio，这是一笔成功的交易，当前微软每发布新版Office时，都会同时销售Visio软件及其升级产品。据预计，Visio每年可为微软带来数亿美元收入。
4. 12亿美元收购企业搜索服务商FAST Search and Transfer
微软2008年初以12亿美元现金收购了FAST Search and Transfer，几个月后该公司卷入财务丑闻中，并遭到警方突击检查。尽管如此，FAST Search and Transfer现已成为微软SharePoint业务的重要部分。
5. 9.4亿美元收购财务软件开发商Great Plains
微软2000年12月宣布了以11亿美元股票收购Great Plains的计划，但后来有报道称实际交易金额为9.4亿美元。收购Great Plains后，微软将其组建为微软商业解决方案部门。微软最初预计该部门每年将给公司带来100亿美元营收，但如今的实际营收仅为10亿美元左右。
6. 8亿美元收购自动语音技术开发商TellMe
Tellme主要为美国航空公司和Verizon等大型客户提供自动化语音技术，收购Tellme后，微软将其技术整合到Kinect等产品中。
7. 5亿美元收购移动软件开发商和服务商Danger
微软2008年初以5亿美元收购了Danger，该并购导致了微软内部产品开发的冲突：Danger团队被指定开发Kin手机，而另一个独立团队则开发Windows Phone 7平台，后来Kin手机由于销量欠佳而停止开发。
8. 4.86亿美元收购德国互联网公司Greenfield Online
微软2008年以4.86亿美元收购了Greenfield Online，以及Greenfield Online旗下的购物比价网站Ciao。Ciao目前仍独立运营，去年Ciao曾联合其他公司向欧盟投诉谷歌，称谷歌搜索涉嫌垄断，要求欧盟就对此展开调查。
9. 4.25亿美元收购早期网络电视服务商WebTV
微软1997年以4.25亿美元的现金和股票收购了WebTV，由于表现不如预期，微软后来将其更名为MSN TV，但仍无起色。数年前微软关闭了MSN TV业务，专注于Xbox业务。
10. 约4亿美元收购电子邮件服务商Hotmail
微软1998年以4亿美元到5亿美元的价格收购了Hotmail，尽管Hotmail当前仍在运营，但微软已经承认Hotmail尚处于收支平衡状态，但其可以刺激微软必应和Office 365等服务的流量。
11. 3.75亿美元收购英国游戏开发商Rare
微软2002年以3.75亿美元现金收购Rare，这也是一笔成功的交易，Rare负责为微软Kinect设备开发体感游戏，而Kinect已经为微软带来了不菲营收。
12. 2.65亿美元收购早期付费搜索公司LinkExchange
微软1998年以2.65亿美元收购LinkExchange，在MSN搜索服务中启用该技术数月后，微软就将其关闭，主要是担心影响其条幅广告业务。如今看来，微软确实错过了机会。
13. 2.8亿美元收购游戏内置广告服务商Massive
微软2006年以2.8亿美元收购Massive，但游戏内置广告业务一直没有起色，微软于去年关闭了Massive部门。
14. 2亿美元收购虚拟会议服务商Placeware
微软2003年收购了Placeware，并以此推出Live Meeting服务。但微软已经宣布，明年将放弃Live Meeting，专注于Office 365服务中的Lync Online业务。
15. 1.71亿美元收购Groove
Groove开发P29协同软件，但微软董事长比尔·盖茨(Bill Gates)后来表示，微软收购Groove主要是为了其创始人雷·奥兹(Ray Ozzie)，奥兹后来接替盖茨出任微软首席架构师。
最成功的交易：收购游戏软件开发商Bungie
微软2000年以2000万美元至4000万美元的价格收购了Bungie，后者为微软Xbox游戏机开发了《Halo》等知名游戏，而Xbox已经成为微软的重要营收源。
除上述大型并购交易外，微软在90年代末和2000年初期还投资过其他许多公司，如50亿美元投资AT&T，10亿美元投资Comcast，9.5亿美元投资日本Titus，以及5亿美元投资韩国电信等。
