回顾乔布斯在苹果走过的职业历程，不难看出，他与微软这家公司的关系堪称“剪不断，理还乱”。
苹果与微软，以及乔布斯与盖茨，帮助推动了一个行业的发展，也定义了一个时代。乔布斯与盖茨虽然经常站在同一条战线，但他们始终保持着种竞争关系，相互之间发起挑战，帮助重塑了科技行业的格局。这是一种亦敌亦友的复杂关系。
在PC时代早期，苹果因其Macintosh而十分依赖微软的软件。在2007年举行的D: All Things Digital大会上，主办方播放了一段1983年拍摄的视频，视频显示乔布斯主持了一个“约会游戏”，包括盖茨在内的软件公司高层参加。盖茨在这次活动上说，Mac“确实抓住了人们的想象力”，而乔布斯最后表示，他需要在座所有高层的支持，包括“盖茨的支持”。
20世纪80年代末期，微软登上了计算行业的最高峰，而苹果却日渐沉沦，双方矛盾开始爆发。1988年，苹果状告微软侵犯涉及其操作系统设计的专利。经过多年的拉锯战，微软最终赢得了这场官司，法官几乎推翻了苹果所有的主张。
到1997年，苹果地位日渐衰微，经营状况极为不佳，不得不向曾经的合作伙伴求助，希望暂时度过难关。那一年，盖茨通过卫星直播出现在MacWorld大会，同意向苹果注资1.5亿美元，同时针对Macintosh开发和发布新一代Microsoft Office、Internet Explorer和相关开发工具。两家公司还就专利纷争的剩余争议达成和解。
微软因这项投资在随后几年获得了巨额回报，但同时也帮助苹果在财务方面暂无后顾之忧，乔布斯也有机会进一步实施他的复兴大计，最终令苹果成为世界上市值最高的科技公司。在此期间，乔布斯仍经常与微软恶语相向，批评微软缺乏创造力。
乔布斯在1996年公开播出的电视纪录片《书呆子的胜利》(Triumph of the Nerds)中说，“我们与微软的唯一问题是，他们没有品位。他们肯定没有品位。他们没有提出原创创意，他们没有向产品注入太多文化特性。”据《纽约时报》披露，这台节目播出后，乔布斯称他向盖茨道了歉，但只是点到为止。
乔布斯在接受《纽约时报》采访时说：“我对他说，我相信自己说过的每句话都是对的，但只是不应该在公开场合说。我向他送上了最好的祝愿。我只是想他和微软都有点狭隘。如果他不再尖酸刻薄，或年轻的时候出去修行，他可能会变得更为大度。”
在当时及以后的多年间，乔布斯的这些话似乎有一种吃不到葡萄说葡萄酸的意味，毕竟苹果当时在许多方面都被微软超越。但最终结果证明了乔布斯的远见卓识。他的设计理念和远见帮助苹果推出了iPod、iPhone和iPad等引领行业发展潮流的产品，苹果也一跃成为比微软更赚钱、更具价值的公司。
